Synthesis, Antitumor, Antitrypanosomal and Antileishmanial Activities of Benzo[4,5]canthin-6-ones Bearing the N′-(Substituted benzylidene)-carbohydrazide and N-Alkylcarboxamide Groups at C-2

Camila Mareco Bento Leite Silva; Francielle Pelegrin Garcia; Jean Henrique da Silva Rodrigues; Celso Vataru Nakamura; Tania Ueda-Nakamura; Emerson Meyer; Ana Lucia Tasca Gois Ruiz; Mary Ann Foglio; João Ernesto de Carvalho; Willian Ferreira da Costa; Maria Helena Sarragiotto

doi:10.1248/cpb.c12-00356

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Synthesis, Antitumor, Antitrypanosomal and Antileishmanial Activities of Benzo[4,5]canthin-6-ones Bearing the N′-(Substituted benzylidene)-carbohydrazide and N-Alkylcarboxamide Groups at C-2

Camila Mareco Bento Leite Silva, Francielle Pelegrin Garcia, Jean Henrique da Silva Rodrigues, Celso Vataru Nakamura, Tania Ueda-Nakamura, Emerson Meyer, Ana Lucia Tasca Gois Ruiz, Mary Ann Foglio, João Ernesto de Carvalho, Willian Ferreira da Costa, Maria Helena Sarragiotto

Author information

Camila Mareco Bento Leite Silva
Departamento de Química, Universidade Estadual de Maringá
Francielle Pelegrin Garcia
Departamento de Ciências Básicas da Saúde, Laboratório de Inovação Tecnológica no Desenvolvimento de Fármacos e Cosméticos, Bloco B-08 Sala 06 CCS, Universidade Estadual de Maringá
Jean Henrique da Silva Rodrigues
Departamento de Ciências Básicas da Saúde, Laboratório de Inovação Tecnológica no Desenvolvimento de Fármacos e Cosméticos, Bloco B-08 Sala 06 CCS, Universidade Estadual de Maringá
Celso Vataru Nakamura
Departamento de Ciências Básicas da Saúde, Laboratório de Inovação Tecnológica no Desenvolvimento de Fármacos e Cosméticos, Bloco B-08 Sala 06 CCS, Universidade Estadual de Maringá
Tania Ueda-Nakamura
Departamento de Ciências Básicas da Saúde, Laboratório de Inovação Tecnológica no Desenvolvimento de Fármacos e Cosméticos, Bloco B-08 Sala 06 CCS, Universidade Estadual de Maringá
Emerson Meyer
Departamento de Química, Universidade Estadual de Maringá
Ana Lucia Tasca Gois Ruiz
Centro Pluridisciplinar de Pesquisas Químicas, Biológicas e Agrícolas (CPQBA), Universidade Estadual de Campinas
Mary Ann Foglio
Centro Pluridisciplinar de Pesquisas Químicas, Biológicas e Agrícolas (CPQBA), Universidade Estadual de Campinas
João Ernesto de Carvalho
Centro Pluridisciplinar de Pesquisas Químicas, Biológicas e Agrícolas (CPQBA), Universidade Estadual de Campinas
Willian Ferreira da Costa
Departamento de Química, Universidade Estadual de Maringá
Maria Helena Sarragiotto
Departamento de Química, Universidade Estadual de Maringá

Keywords: benzocanthinone, benzylidenecarbohydrazide, carboxamide, antitumor activity, antitrypanosomal activity, antileishmanial activity

JOURNAL FREE ACCESS

2012 Volume 60 Issue 11 Pages 1372-1379

DOI https://doi.org/10.1248/cpb.c12-00356

Details

Abstract

A series of novel benzo[4,5]canthin-6-ones, bearing the N′-(substituted benzylidene)-carbohydrazide (11a–e) and N-alkylcarboxamide (13a–g) moieties at position-2, were synthesized and screened for their in vitro antitumor activity, against seven human cancer cell lines, and for antitrypanosomal and antileishmanial activities against Trypanosoma cruzi and Leishmania amazonensis. The results indicated that N-methylpiperazyl-6-oxobenzo[4,5]canthine-2-carboxamide (13f) displayed potent antitumor activity with IC₅₀ values in the range of 1.15–8.46 µM for all cell lines tested. Compounds 13f and 13g bearing an N-methylpiperazylcarboxamide and N-morpholylcarboxamide at C-2, respectively, showed potent activities towards both Trypanosoma cruzi and Leishmania amazonensis parasites, with IC₅₀ in the range of 0.4 to 16.70 µM.

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